Op de plaats van de wijk Horní Staré Město lag de nederzetting Úpa, die hoogstwaarschijnlijk vanwege de vele overstromingen naar de plaats van het huidige Trutnov werd verplaatst. Úpa ontving marktrechten en het recht om bier te brouwen.

Volgens één versie werd de stad gesticht door de heer van Trautenberg, volgens een andere door de ridder Trut nadat die een gevecht met de plaatselijke draak had gewonnen. Ter herinnering daaraan vindt in de stad elk jaar in mei het drakenfeest plaats. 

Ook worden er ieder jaar het rockfestival Trutnov Open Air Music Festival, het kamermuziekfestival de Herfst van Trutnov en het Jazzinec gehouden.