Na terenie obecnego Górnego Starego Miasta znajdowała się osada Úpa, która została przeniesiona w miejsce dzisiejszego Trutnova, prawdopodobnie ze względu na nawracające powodzie. Úpie nadane zostały przywileje targowy i warzenia piwa.

Zgodnie z jedną wersją wydarzeń, miasto zostało założone przez pana von Trautenberg, w innej wersji natomiast za założyciela uważa się rycerza Truta, który miał odnieść zwycięstwo nad miejscowym smokiem. Na pamiątkę tego wydarzenia w kwietniu corocznie obchodzone jest święto smoka. 

W mieście każdego roku odbywa się festiwal muzyki rockowej Trutnov Open Air Music Festival, festiwal muzyki kameralnej Trutnowska Jesień oraz festiwal jazzowy Jazzinec.